丙酮

丙酮是一种有机化合物。其化学式为C₃H₆O，也称为丙烷。它是一种高度易燃的无色挥发性物质。丙酮通常存在于车辆、植物、森林火灾等释放的废气中。在人体中，它存在于尿液和血液中。它通过人体中的酮症产生。此外，它也存在于火山气体中。

丙酮的历史

丙酮最早是由中世纪的炼金术士发现的，当时它被称为“土星之魂”。其化学式由法国化学家让·巴蒂斯特·杜马和德国化学家 Justus von Liebig 给出。丙酮这个名字是由一位法国化学家于 1833 年通过在乙酸中添加后缀而命名的。到 1852 年，英国化学家 Alexander William Williamson 称丙酮为甲基乙酸酯。第一次世界大战期间，查伊姆·魏茨曼引入了一种工业生产丙酮的方法。这个过程被称为魏茨曼过程。

丙酮的结构和公式

下面给出了丙酮的结构或有机公式及其结构。其结构有助于更好地理解丙酮及其有机公式。

丙酮分子由 3 个碳原子、6 个氢原子和一个氧原子组成。它是一种酮，因为它含有一个羰基。因此，丙酮的化学式是 CH₃COCH₃，缩写式是 C₃H₆O。它的IUPAC 名称是 2-丙酮。它也被称为二甲基酮。

此外，它是最简单的酮，由三碳链组成，其中第二个碳上的两个氢原子被与碳原子双键连接的氧原子取代。

丙酮的物理性质

• 丙酮的沸点是56 摄氏度。
• 它的熔点是94.8 摄氏度。
• 它以无色液体形式存在。
• 它有甜味。
• 它与水、甲醇、氯仿、苯、乙醇等混溶。
• 它的气味可能刺鼻且刺激。
• 它的密度是0.7845 克/厘米³。

丙酮的化学性质

• 丙酮的分子量是 58.08 克/摩尔。
• 它的酸度是 19.2 pKa。
• 其共轭碱的碱度是 5.2。
• 折射率为 1.35 nD。

此外，它在中心有一个羰基 (C=O)，这会导致极化，因为碳的电负性低于氧。因此，它被用作与缺电子的羰基碳相互吸引的亲核分子的反应物。

丙酮生产

美国是丙酮的最大生产国。它每年生产约 170 万吨。继美国之后，丙酮在台湾和中国也大量生产。

传统方法

早期或传统的丙酮生产方法涉及乙酸盐化合物（如乙酸钙）的干馏。参见下面的化学反应；

Ca (CH₃COO) ₂ → CaO (s) + CO2 (g) + (CH₃)₂ CO (v)

然而，在第一次世界大战期间，丙酮是通过丙酮丁醇乙醇与丁酸梭菌细菌发酵生产的，这是查伊姆·魏茨曼引入的一种方法。这种方法后来被放弃，因为引入了更有效的新方法。

当前方法

工业上生产的丙酮，近 80%，是通过异丙苯法生产的。在这个过程中，苯与丙烯烷基化生成异丙苯。然后使异丙苯在空气和少量自由基引发剂（作为试剂）存在下进行氧化，生成苯酚和丙酮。

苯是一种稳定的化合物，因此不易发生反应。因此，自由基引发剂被用作催化剂，以激活苯环进行反应。大气中的氧气起氧化剂的作用。

这是一种廉价的方法，因为它使用成本较低的原材料：苯和丙烯。因此，它被广泛用于丙酮的生产。

此外，在瓦克霍伊斯特工艺中，丙烯化合物的氧化或水合作用发生，形成 2-丙醇，然后将其氧化形成丙酮。

实验室制备丙酮

i) 乙酸钙的干馏

可以通过乙酸钙的干馏制备，如下所示；

(CH3COOH)₂ Ca → CH₃COCH₃ + CaCO₃

ii) 2-丙醇的脱水

它也可以通过醇的脱水来制备。由于脱水，醇会在带有醇基的碳原子上形成羰基。例如，参见下面 2-丙醇的脱水；

CH₃CH(OH)CH₃ → CH₃COCH₃

iii) 通过 2-丙醇的氧化

CH₃CH(OH)CH₃ → CH₃COCH₃

iv) 通过 2-丙烯的还原氧化

CH₃CH=CH₂ + O₃ → CH₃COCH₃

丙酮的用途

丙酮用途广泛。它可以通过以下方式使用：

溶剂：它被广泛用作许多塑料和合成纤维的溶剂。世界上生产的丙酮约有三分之一用作溶剂，其余的则作为丙酮氰醇消耗。

化学合成：丙酮用于甲基丙烯酸甲酯的合成。它还用于双酚A、甲基异丁醇和甲基异丁酮溶剂的形成。

医疗和化妆品用途：丙酮用于医疗和化妆品目的，并作为食品添加剂中的化合物。它用于稀释大多数化妆品，如面霜、保湿霜、乳液等。它与酒精一起用于治疗痤疮，也用于清洁或消毒医疗工具和设备。

实验室：在实验室中，它在许多有机反应（如琼斯氧化反应）中用作极性非质子溶剂。它还用于清洁实验室玻璃器皿，因为它便宜且易挥发。

制药：在制药行业中，丙酮被广泛用作制备药物的溶剂。

电子产品：它用作清洁电子设备、小工具、电器等的溶剂。

其他用途

• 它是指甲油去除剂的主要成分之一。它能分解指甲油，使其易于用布或棉签去除。
• 它用于去除玻璃和瓷器残留物。
• 化妆师用它来去除皮肤上的粘合剂。
• 它在印刷品中用作蒸汽抛光剂。
• 它用于清洁或溶解油性涂料，也用于清洁油漆刷和其他油漆工具。

丙酮是一种高度易燃的溶剂，因此装有丙酮的容器应妥善关闭，不应靠近火炉、火源或产热源。如果要储存大量丙酮，请将其储存在防火容器中。

使用或操作丙酮时的注意事项

如果处理不当，丙酮可能有害。通过采取以下预防措施，您可以安全使用它，不会伤害自己或他人。

• 始终佩戴化学安全眼镜和面罩
• 确保您佩戴手套、靴子、围裙等。
• 避免长时间接触。
• 该区域应通风良好。
• 该区域应干燥，以免吸收液体。

丙酮沸点

每种物质都有独特的沸点。可以通过测定未知物质的沸点，然后与参考值进行比较来识别它。

物质的沸点是它开始转化为蒸汽的温度，并且其蒸汽压等于大气压或周围环境对液体施加的压力。

丙酮的沸点是56 摄氏度。丙酮是一种极性分子。因此，在液相中，丙酮分子之间发生偶极-偶极相互作用。这些相互作用不如水分子之间的氢键强。因此，将丙酮的液相变为气相所需的能量较少，因此它的沸点低于水。

物质的沸点取决于周围环境的压力。例如，在山区，大气压较低，因此水在低于 100 摄氏度的温度下沸腾。这是因为蒸汽压在温度达到 100 摄氏度之前就等于大气压。