羧酸

它是一种含有羧基官能团的有机化合物。 它广泛存在于自然界中，也可以由人类制备。 它的化学式是RCOOH。 羧酸在去质子化时会产生阴离子 (R-COO-)，该阴离子用于形成许多盐，包括肥皂。

羧酸的结构

通用化学式为 R-COOH，其中 R 是羧基所连接的分子的一部分。 羧基的碳原子通过双键与氧原子键合，并通过单键与羟基键合。

因此，它包含一个与羰基碳键合的羟基。 由于氧是电负性的，因此官能团可以进行电离以释放质子。

一些源自烷烃的羧酸包括甲酸 (HCOOH)、乙酸 (CH₃COOH)、丙酸 (C₂H₅COOH) 和丁酸 (C₃H₇COOH)。

羧酸的物理性质

• 由于存在电负性氧原子，其分子是极性的。
• 由于羰基 (C=O) 和羟基 (OH) 的存在，其分子可以形成氢键。
• 在非极性溶剂中，由于两个羧酸之间形成氢键，它们会形成二聚体。
• 它们的溶解度取决于其分子的大小，例如，R 基团越短，溶解度越高。
• 它的沸点高于水的沸点。
• 由于它们具有捐赠质子的能力，因此被称为布朗斯台德-劳里酸。
• 它们有酸味。 然而，它们的酯具有令人愉悦的气味，因此它们被用于香水中。

羧酸的化学性质

• 羧酸的 α-碳很容易通过 Hell-Volhard-Zelinsky 反应进行卤化。
• 它们可以通过施密特反应转化为胺。
• 当它们与氢气一起用于氢化反应时，它们会发生还原形成醇。
• 它们与醇反应形成酯。

羧酸反应

1. 与金属

当与 K、Na、Mg 和 Ca 等金属反应时，它们会形成盐。 羧基释放质子，并且在反应阶段发生金属取代，并且由于该反应释放出氢气，如下所示

2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa+ + H₂

2. 与碱

它们与碱反应时形成盐和水，如下所示

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

3. 与碳酸盐和碳酸氢盐的反应

当它们与碳酸盐和碳酸氢盐反应时，它们会形成盐、蒸气和二氧化碳气体。 该反应可用于检测羧基。 例如，羧酸与饱和的碳酸氢盐溶液反应时会产生气泡。 然而，当苯酚与碳酸钠水溶液反应时，它们不会产生气泡。 因此，该反应有助于识别苯酚和羧酸。 反应如下

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa+ + H₂O + CO₂

2CH₃COOH + NaHCO₃ → CH3COONa + H₂O + CO₂

4. 酸氯化物形成

羧酸与亚硫酰氯 (SOCl2) 和五氯化磷 (PCl5) 反应时会形成各自的酸氯化物。

RCOOH + SOCl₂ → RClOCl + SO₂ + HCl

RCOOH + PCl₅ → RCOCl + SO₂ + HCl

5. 酯的形成

当它们与醇在浓硫酸或无水盐酸存在下加热时，它们会形成具有果味的酯。 例如，乙酸乙酯（乙酸酯）的形成如下

CH3COOH + C2H5OH →ß CH3COOC2H5 + H2O

6. 酰胺形成

当它们与氨反应时，它们会形成铵盐。 此外，当铵盐受热时，它们会失去水形成酰胺。 该反应如下所示

CH₃COOH + NH₃ → CH₃COONH₄ + 热 → CH₃CONH₂ + H₂O

7. Hell-Volhard Zelinsky 反应

在该反应中，羧酸的卤化发生在 α-碳上。 它们与氯或溴分子反应时会形成 α-取代羧酸。 该反应在红磷存在下进行，如下所示

CH₃COOH → ClCH₂COOH → Cl₂CHCOOH → Cl₃CCOOH

8. 亲电子取代反应

芳香羧酸参与各种亲电子取代反应，如硝化、磺化和卤化。 它发生在 meta-位置，因为羧基是一个吸电子基团。 该反应如下所示

C₆H₅COOH + HNO₃ → C₆H₄ (COOH) NO₂ + H₂O

C₆H₅COOH + H₂SO₄ → C₆H₄ (COOH) SO₃H + H₂O

9. 弗里德尔-克莱夫特反应

芳香羧酸不进行弗里德尔-克莱夫特反应，因为羧基具有吸引电子的趋势。 因此，由于苯环的失活，它不能进行烷基化和酰化。

10. 脱羧反应

羧酸的钠盐用于蒸馏苏打石灰时，会发生脱羧反应形成烷烃。

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

11. 酸酐形成

当两个羧酸分子与脱水剂（如五氧化二磷）加热时，会导致酸酐的形成。

2RCOOH + 热 → RCO-O-RCO + H₂O

羧酸的用途

• 它用作消毒剂。
• 甲酸用作纺织品处理中的还原剂。
• 乙酸用于制备酯和纤维素塑料。
• 乙酸也用作形成水杨酸酯的前体，水杨酸酯用于生产阿司匹林。
• 硬脂酸和棕榈酸是生产肥皂、蜡烛、化妆品、保护涂层等的必需品。
• 硬脂酸也有助于橡胶生产。
• 丙烯酸通过充当酯有助于形成聚合物或丙烯酸酯。 同样，甲基丙烯酸发生聚合并形成 Lucite。
• 油酸（也是一种羧酸）有助于生产肥皂和洗涤剂，也用于纺织品。