苯甲酸

苯甲酸是一种有机酸，其化学式为C₆H₅CO₂H。 它是一种简单的芳香羧酸，因为它包含一个与苯环相连的羧基。它的名字来源于安息香胶，安息香胶长期以来一直是苯甲酸的唯一来源。

苯甲酸结构

它的分子由一个与羧基相连的苯环组成。此外，该分子由 7 个碳原子、6 个氢原子和 2 个氧原子组成。

苯甲酸的物理性质

• 它在固态下是无色的。
• 它在固态下的晶体结构是单斜晶系。
• 它的熔点是 395 K。
• 它的沸点是 523 K。
• 它的分子量是 122.12 克/摩尔。
• 它的密度在 15 摄氏度时为 1.27 克/立方厘米。
• 由于存在芳香环，它具有令人愉悦的气味。
• 加热到 130 摄氏度时，其密度降低到每立方厘米 1.075 克。

苯甲酸的化学性质

• 它溶于水。它在 25 摄氏度时的水溶性为 3.44 克/升，在 100 摄氏度时为 56.31 克/升。
• 它也溶于四氯化碳、丙酮、苯和酒精。
• 它的解离常数 (pKa) 为 4.2
• 它的羧基以及芳香环可以参与反应。

苯甲酸的实验室制备

i) 来自格利雅试剂

通过中间体溴化苯镁（格利雅试剂）的羧化将溴苯转化为苯甲酸。步骤如下：

• 格利雅试剂（溴化苯镁）由溴苯和镁制备，其中乙醚用作溶剂。
• 然后，苯基溴化镁与 CO₂ 反应，然后水解形成苯甲酸。

ii) 苄基化合物的氧化

它可以通过氧化苄基衍生物、苄醇和氯化苄来制备。

苯甲酸的工业制备

在工业中，它通过使用氧气对甲苯进行部分氧化来大规模生产。该方法使用环烷酸钴或锰作为催化剂。在此过程中，三氯化苯甲酰与氢氧化钙在水中反应。此处使用铁或铁盐作为催化剂。它产生苯甲酸钙，然后酸化形成苯甲酸。

苯甲酸的化学反应

i) 盐的形成

由于存在酸性羧基，苯甲酸倾向于与氢氧化钠等碱反应形成盐，苯甲酸钠 C₆H₅COO^-Na⁺ (NaC6H5COO)。

ii) 酯的形成

当苯甲酸在硫酸的存在下与醇反应时，会形成酯，硫酸充当脱水剂。

iii) 酸卤的形成

苯甲酸与亚硫酰氯 (SOCl₂) 或五氯化磷 PCl₅ 反应形成酸卤化物，苯甲酰氯。

iv) 磺化

当苯甲酸与发烟硫酸 H₂SO₄ 反应时，苯环发生磺化。在这里，官能团 SO₃H 取代了位于羧酸基团的间位处的氢原子。

v) 硝化

在硝化过程中，当硫酸用作催化剂时，硝基 NO₂ 基团占据苯环中羧基位置的间位。

vi) 卤化

在该反应中，氯 (Cl₂) 在氯化铁 (FeCl₂) 的存在下与苯甲酸反应，氯化铁用作催化剂，生成间氯苯甲酸 (Cl-C₆H₄-COOH)。

vii) 脱羧

在这种情况下，二氧化碳被去除。碳酸钠使用苏打石灰与苯甲酸钠反应并形成苯。

viii) 还原

苯甲酸酐与硼氢化钠反应并随后进行酸水解后，转化为苯甲酸和苯甲醇。

苯甲酸的用途

在食品中：它被用作软饮料、果汁、泡菜等食品的防腐剂。 加工食品含有苯甲酸，以防止细菌、霉菌、酵母菌等的生长。 它不会改变食品的风味或气味。 然而，它被用于酸性食品中，因为它的抗真菌和抗菌性能即使在低 pH 值下也有效。 因此，它作为酸性环境中的防腐剂是好的。 在碱性介质中，它会分解成离子，因此不能起到防腐剂的作用。

在医药和保健方面：它被用作药物的防腐剂。 它也存在于婴儿产品、肥皂、洗涤剂、皮肤产品等中。

在治疗方面：它用于预防细菌感染，包括癣和足癣。 它在肝脏中被产生为马尿酸。 这种酸无毒，用于治疗由昆虫叮咬、烧伤等引起的皮肤刺激。 它还有助于治疗尿路感染和支气管炎。

苯甲酸的其他用途

• 它也被用作苯甲酰氯的前体。
• 它也用于制备染料和驱虫剂。
• 它被用于苯酚的制造过程中。

使用苯甲酸时的注意事项

虽然苯甲酸在正常情况下无毒，但它仍然会引起健康风险，因此，在使用它时应采取以下预防措施。

• 使用后彻底洗手
• 该区域应通风良好
• 避免接触皮肤、眼睛、衣服等。
• 尽量减少灰尘的产生，并避免吸入

苯甲酸的储存

容器应密封并置于阴凉、干燥、通风良好的区域。 它不应靠近热源、火炉和不相容的物质，如氧化剂和强碱。