苯酚

17 Mar 2025 | 4 分钟阅读

石炭酸,也称为苯酚,是一种芳香族化学分子。它的化学或分子式为 C6H5OH。它属于有机化合物的苯酚家族,是一种白色结晶物质,易燃。它以结晶固体芳香族化合物的形式天然存在。在大型生产中,它通过从石油中提取获得。

石炭酸的结构

Carbolic Acid

它是一种有机化合物。它的分子由苯基和羟基组成,其中苯基与羟基(OH)键合,如下图所示。它具有一个六元芳香环,并直接与羟基键合。

石炭酸的物理性质

  • 它溶于水。它的水溶性为 84.2 克/1000 毫升,形成 0.895 M 的溶液。
  • 它呈弱酸性。因此,它是一种弱酸。在水溶液中,它与苯酚阴离子 C6H5O(苯氧基)保持平衡。该溶液的 pH 值范围为 5 到 6。
  • 在水介质中,它会转化为苯氧基离子。
  • 它形成氢键。
  • 它表现出互变异构和共振特性。

石炭酸的化学性质

π 电子使环富含电子,因此苯酚对亲电芳香取代具有高度反应性。最终,可以通过卤化、磺化、酰化等各种方法将各种基团添加到环上。例如

1. 加碱

苯酚与碱反应形成苯氧基阴离子。由于质子或氢离子的去除,这是一种去质子化反应。化学反应如下所示

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

2. 加酰基

苯酚在室温下与乙酰氯反应,形成苯乙酸乙酯和氯化氢气体,如下所示的化学反应所示。

C6H5OH + C6H5COCl → C6H5OCOC6H5 + HCl

3. 在锌粉下还原

苯酚与锌粉蒸馏时会形成苯和 ZnO 作为副产物。

C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

4. 苯酚氧化

苯酚在氧化时会形成苯醌。它比醇更容易氧化。对于氧化,可以使用铬酸、氧化银等氧化剂。例如,当使用铬酸进行氧化时,苯酚在硫酸存在下形成苯醌。

石炭酸的合成

以下描述了一些广泛用于制备石炭酸的方法

1. Hock 法

在此过程中,苯酚和丙酮由异丙苯或异丙基苯制备。使用氧气氧化异丙苯液体,形成氢过氧化异丙苯,使其在酸性介质中裂解,生成苯酚和丙酮。

2. 苯氧化成甲苯

理论上可以直接通过苯的氧化生产苯酚,但尚未商业化。

C6H6 + O → C6H5OH

此外,可以通过电合成从苯中生产苯酚,该过程在电化学电池中进行。

3. Dow 法

在此过程中,氯苯在 623K 和 300 atm 下与氢氧化钠水溶液加热,生成苯酚钠离子,然后该离子在下一步中与稀盐酸反应生成苯酚。

4. 苯磺酸盐水解

在此过程中,强碱与苯磺酸盐反应。这是拜耳和孟山都于 20 世纪初引入的第一个商业苯酚生产方法。反应如下所示

C6H5SO3H + 2NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O

5. 煤焦化

苯酚可以通过煤的裂解产生,其中煤暴露于高温(400 到 450 摄氏度),且在没有氧气的情况下进行。煤经历化学和物理分离成不同的分子和副产物,例如苯酚,苯酚可以作为可回收的副产物被回收。

石炭酸的用途

应谨慎处理本产品,因为它可能导致化学灼伤。石炭酸的一些常见用途如下

  • 它用作制造各种药物的前体。
  • 它具有防腐性能,因此用作防腐剂。
  • 它用于生产尼龙和塑料。
  • 它用于疫苗的保存。
  • 它也用于口服止痛药。
  • 其衍生物用于化妆品,如防晒霜和染发剂。
  • 它用于生产洗涤剂、碳酸盐等。
  • 它还用于工业脱漆剂,用于去除航空航天工业中的环氧树脂、聚氨酯和涂层。

健康危害

石炭酸引起的中毒称为石炭酸中毒。其症状如下

  • 灼烧和麻木
  • 苍白的灰白色浅表烧伤
  • 黑色的深层烧伤
  • 黄眼睛
  • 蓝绿色尿液
  • 从口腔到胃的灼烧感
  • 吞咽食物困难
  • 言语困难和痛苦
  • 尿液排泄量减少
  • 嘴唇、嘴巴和舌头可能会腐蚀
  • 肺水肿和喉水肿

石炭酸中毒的一般治疗方法是用大量含有橄榄油、蓖麻油和活性炭的温水洗胃,苯酚与这些物质形成无害产物。

此外,如果石炭酸落在衣服上,应立即脱掉被污染的衣服,并清洗和清洁皮肤。


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