甲酸

17 Mar 2025 | 4 分钟阅读

甲酸是一种发烟液体。其化学式为 HCOOH。它也被称为甲酸(IUPAC 名称)。它是同系列羧酸的第一个成员。它天然存在于蚂蚁和蜜蜂的毒液中,是化学合成中的重要中间体。我们被黄蜂、蜜蜂等叮咬时感受到的瘙痒或灼烧感,是由于甲酸进入我们的身体造成的。此外,它也少量存在于汗液、尿液和肉类提取物中。

甲酸结构

Formic Acid

甲酸具有简单的结构,其中只有一个碳原子,这就是它被称为甲酸的原因。在其分子中,一个碳原子通过单键与氢键合,通过双键与氧键合,并通过单键与另一个氧原子键合,而这个氧原子又与一个氢原子键合。简而言之,一个单一的羧酸基团与一个单一的氢原子键合。

甲酸的物理性质

  • 它表现为一种浓稠的透明液体。
  • 它的熔点很低,为 8.4 摄氏度。
  • 它的沸点为 100 摄氏度,仅略高于水。
  • 它的密度为 1.22 克/立方厘米,对于液体来说,密度不是很大。
  • 由于甲酸是同系物系列的第一个成员,因此其分子量也不是很高。它的分子量为 46.03 克/摩尔。
  • 它闻起来刺鼻,有刺激性。
  • 它可溶于水和乙醇,比例不限,因为它与水和乙醇分子形成氢键。
  • 在气态下,由于氢键的形成,它不遵循理想气体定律。
  • 在蒸气相中,它由氢键二聚体组成,而不是离散的分子。
  • 在固态下,它由一个氢键合分子网络组成。

甲酸的化学性质

  • 它使蓝色的石蕊试纸变红。
  • 它是一种氢键供体,因为它提供了氢键的氢原子。
  • 它的共轭碱是甲酸盐。
  • 它只有共价键,这些键都是由碳原子形成的。
  • 它可以将氯化汞还原为亚汞离子形成白色沉淀;反应如下;

HCOOH + 2HgCl2 → Hg2Cl2 + 2HCl + CO2

  • 它与五氯化磷反应生成甲酰氯、磷酰氯和氯化氢。反应如下;

HCOOH + PCl5 → HCOCl + POCl3 + HCl

甲酸的制备

工业制备

i) 通过甲酸钠与硫酸的反应

甲酸钠由一氧化碳和氢氧化钠制成,反应如下;

CO + NaOH + H2O → HCOONa(甲酸钠)+ H2SO4 → HCOOH(甲酸)

ii) 通过甲酸甲酯的水解

甲酸甲酯是在甲醇与一氧化碳在强碱存在下结合时形成的,如下所示;

CH3OH + CO → HCO2CH3(甲酸甲酯)

甲酸甲酯水解形成甲酸,如下所示;

HCO2CH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

iii) 通过甲酰胺与硫酸的反应

在某些情况下,甲酸甲酯用氨处理形成甲酰胺,然后用硫酸水解形成甲酸,如下所示

HCO2CH3 + NH3 →HC(O)NH2 + CH3OH

2HC(O)NH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCO2H + (NH4)2SO4

实验室方法

在这种方法中,它是由甘油和草酸制备的。步骤如下

i) 在蒸馏烧瓶中加入 40 克草酸晶体和 50 毫升无水甘油。

ii) 使用砂浴将烧瓶缓慢加热至 100 摄氏度至 110 摄氏度。

iii) 甲酸的水溶液被蒸馏,然后收集在接收器中。甘油留在蒸馏烧瓶中。因此,可以通过向蒸馏烧瓶中添加草酸并将其加热至所需温度来再次制备甲酸。

上述方法中涉及的反应如下;

i) 甘油和草酸反应生成草酸单甘油酯。

ii) 当草酸单甘油酯加热到 100 摄氏度时,分离出一个二氧化碳分子,并转化为加成甘油一甲酸酯。

iii) 甘油一甲酸酯与该反应的第一步中产生的水和草酸晶体反应生成甲酸和甘油。

甲酸的用途

  • 它与柠檬酸结合使用以去除氧化铁沉积物。
  • 它充当还原剂以还原重铬酸钾和钠。
  • 养蜂人使用它作为杀螨剂对抗瓦螨。
  • 它也用于纺织和皮革工业。
  • 一些甲酸酯用作人造香料
  • 它是某些家用产品(如水垢去除剂和马桶清洁剂)的主要成分。
  • 在实验室中,它用作溶剂改性剂,例如在蛋白质和肽的 HPLC 分离过程中。
  • 它还用作氢离子和氢的来源。
  • 在实验室中,它也是一氧化碳和甲酰基的来源。
  • 它也用作动物饲料的防腐剂和抗菌剂。
  • 它被用作毛细管电泳中的挥发性 pH 尺度改性剂。
  • 它用于生产甲酸燃料电池和氢燃料电池。
  • 它也是一种有效的杀虫剂,可保护作物免受各种害虫的侵害。
  • 此外,由于其抗菌特性,它被广泛用于农业领域。

健康危害

稀甲酸无毒,它充当食品添加剂。但是,以浓缩形式,它具有很强的腐蚀性,有害。例如,如果有人吸入其烟雾,可能会导致粘膜刺激,也可能导致皮肤灼伤和起泡。此外,长时间暴露于甲酸可能会损害肾脏。


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