水杨酸

水杨酸天然存在于植物中，作为生长激素。它是一种单羟基苯甲酸；一种在邻位存在羟基的苯甲酸。它具有亲脂性，来源于白柳树皮和冬青叶。

它是水杨酸盐的共轭酸，化学式为C₇H₆O₃ 或 C₆H₄(OH)COOH。其IUPAC 名称为 2-羟基苯甲酸。它也是一种抗炎剂，由于其去角质能力，被用作局部抗菌剂。它是许多局部抗痤疮产品的主要成分。

水杨酸是无味的白色固体，颜色可以是白色到浅褐色的。水杨酸的盐和酯衍生物称为水杨酸盐。

水杨酸结构

水杨酸的结构式为 C₆H₄(OH)COOH。它可以以缩写形式写为 C₇H₆O₃。它在苯环的羧基（-COOH）官能团的邻位连接有一个羟基（-OH）。

水杨酸苯环中的碳原子是 sp² 杂化的。它在水溶液中解离，从羧基失去一个质子，形成羧酸根离子 -COO-。该离子与羟基（-OH）的氢原子形成分子内氢键。

水杨酸的物理性质

• 在室温下，它呈白色或无色针状晶体。
• 味道辛辣。
• 水杨酸的沸点为 211 摄氏度。
• 熔点为 315 摄氏度。
• 由于其亲脂性，它几乎不溶于水。
• 它溶于苯、乙醇和丙酮等有机溶剂。
• 其密度在 20 摄氏度下为 1.44，分子量为 138.12 g/mol。
• 其蒸气压为 8.2 x 10^-5
• 其 LogP 为 2.26
• 饱和水杨酸溶液的 pH 值为 2.4。
• 其 pKa（解离常数）为 2.97。
• 暴露在阳光下时，它容易变色。
• 降解时会产生刺激性烟雾和烟。

水杨酸的化学性质

1. 阿司匹林的形成
   在制药行业，它用于生产乙酰水杨酸（阿司匹林），这是一种广泛使用的止痛药。水杨酸在酸性介质中与乙酸酐反应，导致水杨酸中的羟基乙酰化，生成阿司匹林。
2. 酯化反应
   水杨酸与有机醇基团反应时，会产生称为酯的新有机化学物质。例如，当水杨酸在酸性介质中、特定温度下与甲醇反应时，会发生脱水反应，失去水并生成水杨酸甲酯（一种酯）。

水杨酸的制备方法

下面将介绍两种广泛且常用的水杨酸制备方法

i) 从苯酚

步骤如下：

1. 苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，然后进行蒸馏和脱水。
2. 上述反应后，使用二氧化碳进行羧化反应生成水杨酸钠，即水杨酸的盐。
3. 将上述步骤生成的盐与酸反应生成水杨酸。

ii) 从水杨酸甲酯

水杨酸甲酯是制药行业中常见的止痛药。它也用于制备水杨酸，如下所述

将乙酸甲酯与氢氧化钠反应，生成水杨酸的钠盐中间体，称为水杨酸二钠。将此中间体与硫酸反应生成水杨酸。

水杨酸的用途

水杨酸的应用非常广泛，其中一些如下所述

• 它广泛用于制备止痛药阿司匹林。它也用于制备另一种止痛药水杨酸甲酯，俗称冬青油。这两种产品都广泛用于缓解头痛和全身酸痛。
• 它还充当角质溶解剂，用作化学换肤面膜，用于治疗皮肤病变和从皮肤表面脱落。它也用于去除外层皮肤。但是，应按照皮肤科医生的指示使用。
• 水杨酸也用于治疗痤疮和牛皮癣。它可以软化角质，降低 pH 值，软化皮肤。它可以打开堵塞的毛孔，帮助皮肤保持水分。它还用于治疗疣感染。
• 它是一种抗头皮屑洗发水成分，因为它能防止皮脂在毛囊和皮肤毛孔周围沉积。它还可以去除头皮上死皮和脱屑细胞，从而防止头皮屑的产生。
• 它还具有防腐性能，因为它是一种流行的抑菌剂。虽然它不能杀死细菌，但在任何地方都能阻止细菌生长。
• 它还用于治疗癣菌病、足癣和一种罕见的遗传性皮肤病——鱼鳞病，这种病会导致皮肤干燥、增厚和脱屑。
• 水杨酸存在于许多非处方皮肤问题产品中。

使用水杨酸的注意事项

• 如果您对水杨酸有任何过敏反应，应告知医生。
• 儿童皮肤吸收水杨酸的速率较高，因此不建议 2 岁以下儿童使用。
• 某些药物可能与此酸不兼容，因此在使用前请告知医生您正在服用的药物。
• 不要将其涂抹在开放性伤口、割伤等处。
• 同时使用其他皮肤药膏可能会引起刺激。
• 吞食有害，请将其放在儿童接触不到的地方。
• 涂抹到患处后，务必彻底洗手。

水杨酸常见副作用

• 头晕
• 头痛
• 皮肤刺激
• 呼吸困难
• 皮肤刺激
• 虚弱

水杨酸凝胶

水杨酸也以凝胶形式提供，用于治疗粉刺、痤疮等皮肤问题。但是，您的医生可能会因其他原因开处方。如果您对水杨酸过敏，在医生开处方前应告知医生。此外，将其储存在室温下，不要冷冻。远离热源或明火，并盖紧瓶盖。